1920 год: На территории монастыря открыта детская колония. Но еще действует небольшая монашеская община.

1922 год, 6 ноября: Решение бюро Архангельского губкома РКП(б) об организации на территории монастыря «Дома отдыха» при Сийском совхозе.

1923 год, июнь: Монастырь был закрыт постановлением Емецкого уисполкома и решением президиума Архангельского губисполкома. Произведена полная ликвидация ризницы Сийского монастыря. Позже на территории монастыря базируется колхоз, располагаются поочередно дом отдыха лесозаготовителей, дом детей-инвалидов, дом-интернат для престарелых.

1923 год, 31 декабря: Емецкий уездный исполком принимает меры к сохранению оставшегося после ликвидации монастыря архива.

1925 год: Компания по изъятию колоколов в монастырях. В Сийском монастыре проведена съемка и разбивка 20 колоколов общим весом 603 пуда 22 фунта.

1925 год, август: В Дом книги имени М.В. Ломоносова передана библиотека упраздненного Сийского монастыря.

1928 год, 7 мая: Окончательно решен вопрос о передаче церковных зданий Сийского монастыря дому отдыха при условии сохранения архитектурного облика здания Благовещенской церкви как памятника 1643 года.

1938 год: В Антониево-Сийском монастыре располагался Дом отдыха работников лесной промышленности.

1970-1992 годы: На территории монастыря располагаются детский пионерский лагерь, дача облисполкома. Храмовые здания разрушаются, приходят в ветхость.

1992 год, август: Трагическая история монастыря заканчивается пожаром, уничтожившим кровлю над Благовещенской церковью, Трапезной палатой и Ризницей. Монастырь передан Русской Православной Церкви. Настоятелем монастыря назначен игумен, ныне архимандрит Трифон (Плотников).

1992 год, 23 августа: Обитель впервые в ее истории посетил Его Святейшество Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.

1992 год, 14 октября: Совершена первая Божественная литургия в надвратной церкви преподобного Сергия Радонежского.

1995 год, осень: Начало работы иконописной мастерской.

1997 год: В  Архангельске открывается небольшое монастырское подворье по адресу: ул. Садовая, д. 5, кв. 3-4.

1999 год, осень: В деревне Кехта Холмогорского района – на родине преподобного Антония Сийского – был установлен и освящен Владыкой Тихоном пятиметровый крест, изготовленный в монастырской мастерской.

2000 год: Открывается подворье в г. Санкт-Петербурге.

2000 год, 1 марта: Вышел первый номер газеты «Духовный сеятель».

2000 год, май: В Москве, в пределе храма Покрова на рву (Собор Василия Блаженного) состоялось открытие выставки «Святыни Антониево-Сийского монастыря». Все экспонаты, представленные на выставке принадлежат Архангельскому областному краеведческому музею.

2000 год, октябрь: Сийский монастырь принял участие в Шестой Всероссийской выставке «Православная Русь», проходившей в Михайловском манеже Санкт-Петербурга

2000 год, 3-7 октября: на Шестой Всероссийской выставке «Православная Русь», проходившей в Михайловском манеже Санкт-Петербурга активное участие приняло подворье Антониево-Сийского монастыря в Петербурге. На выставке была развернута фотоэкспозиция о современной жизни Сийского монастыря с работами фотографа И. Никитина. Представители монастыря А. Першин, О. Литвинова, В. Лейзина рассказывали об истории создания и современном состоянии Сийской обители.

2000 год, 28 октября: Установлен крест на Троицком соборе Антониево-Сийского монастыря.

2000 год, 28 октября: При подготовке купола к установке креста была обнаружена бутылка с посланием студентов, реставрировавших монастырь в июле-августе 1987 г.

2000 год, 17 ноября: Сийский монастырь принял участие в книжной выставке «Епархия Архангельская и Холмогорская. 1682- 2000»

2000 год, 17 ноября: На состоявшейся с 17 ноября – по 25 декабря в отделе «Русский север» Архангельской областной библиотеки им. Н.А. Добролюбова книжной выставке «Епархия Архангельская и Холмогорская. 1682- 2000» были представлены книги, изданные Антониевр-Сийским монастырем, в том числе «Житие преподобного Антония Сийского чудотворца» и газета «Духовный сеятель».

2000, декабрь: В Выставочном зале Союза художников состоялась выставка «Архангельские художники. Духовные традиции», в которой приняли участие иконописцы Антониево-Сийского монастыря.