Расцвет монастыря: более 200 монахов, строительство каменных храмов – Благовещенского, Сергиевского, храма-колокольни Трех Святителей московских, келейных корпусов. Монастырь имеет свои деревни, земли, семужные промыслы, солеварни на берегу Белого моря, по Северной Двине, на Кольском полуострове. Монастырские подворья располагаются в Москве, Вологде, Архангельске. В обители занимаются переписыванием книг, развивается иконописание, работает типография, граверная мастерская. Обитель становится влиятельным духовным и церковно-административным центром, хорошо известным в Москве.

1601-1606 годы: В обители отбывает ссылку боярин Федор Никитич Романов – отец Михаила Федоровича, основателя царской династии Романовых. В монастыре Федор Никитич по воле царя Бориса Годунова принимает монашеский постриг с именем Филарет. Позднее (в 1619 г.) Филарет становится Патриархом Московским и всея Руси.

1606 год: Грамотой царя Дмитрия Ивановича (самозванца) были пожалованы в монастырь пустоши Каргагинская и Лемутанская со всеми угодьями.

1607 год, 24 мая: Освящение вновь построенной Троицкой церкви игуменами Сийскими Ионою и Николаевским Корельским Каллистратом.

1616 год, 2 марта: Грамотой Государя Михаила Федоровича Покровский женский монастырь был отдан в ведение Сийского монастыря.

1618-1620 годы: Грамотами царя Михаила Федоровича Сийскому монастырю была отдана река Заостровка, было велено отвести монастырю при море на зимнем берегу реку с лесом и сенными покосами.

1619 год: Грамотой царя Михаила Федоровича Кривецкий мужской монастырь и Троицкая Устюжского уезда пустынь были отданы в ведение Сийского монастыря. Грамотой патриарха Филарета к монастырю были приписаны Клоновский монастырь на р. Ваеньге, Чирцева пустынь, находящаяся на левом берегу р. Мезени, и Пестова пустынь, находящаяся в Устюжском уезде.

1620 год, 22 декабря: Патриаршая грамота игумену Сийского монастыря Ионе, по которой он становится наместником в патриаршей десятине, на него возложен сбор церковной дани и других церковных пошлин, наблюдение за церковным благочинием и жизнью духовенства.

1632-1634 годы: Сийский монастырь помогал государству в войне с Польшей путем вложения денег из монастырской казны.

1633 год: к Сийскому монастырю был приписан существовавший ранее самостоятельно Лявленский монастырь.

1634 год: Скончался игумен Иона, настоятелем Сийского монастыря стал игумен Тит.

1637 год: Настоятелем Сийского монастыря стал игумен Киприан I.

1641 год: Настоятелем Сийского монастыря стал игумен Игнатий.

1643 год, 12 мая: Царская грамота, по которой повелевалось не взымать пошлин с соляных и рыбных монастырских возов.

1643 г.: Настоятелем Сийского монастыря стал игумен Киприан II.

1644 г., 12 января: Настоятелем Сийского монастыря стал игумен Феодосий.

1644 год: Окончание строительства Благовещенской церкви Сийского монастыря.

1650 год: Грамота митрополита Никона, по которой на сийского игумена Феодосия возложены обязанности освидетельствования мощей преподобного Евфимия и расследование их.

1652 год, 2 мая: Сийский монастырь посетил Новгородский Митрополит Никон (будущий Святейший Патриарх Московский и всея Руси).
2 мая 1652 г. Новгородский Митрополит Никон (будущий Святейший Патриарх Московский и всея Руси) в сопровождении боярина князя Ивана Никитича Хованского, и дьяка Гаврилы Леонтьева, проездом в Соловецкий монастырь за мощами Святителя Филиппа Митрополита посетил Сийскую обитель. Смещение с игуменства Феодосия и назначение игуменом Корнилия.

1658 год, 1 мая: Грамота патриарха Никона, по которой игумен Корнилий был смещен и на его место патриарх разрешал братии избрать игуменом уважаемого старца.

1658 год, 2 мая: Сийский монастырь пострадал от сильного пожара, 367 человек, живших в монастыре, остались без крова.

1658 год, май: Игуменом монастыря стал старец Каллиник.

1659-1664 годы: Роспись иконостаса соборного храма иконописцем Богданом Зотиковым и «иконником второй статьи» жителем Сольвычегодского посада Кондаковым Василием Осиповичем.

1660 год, 1 мая: Царская грамота, по которой на восстановление монастыря от царского дома поступили крупные вклады, по воле царя в монастырь был вызван устюжский иконописец Федор Усолец.

1661 год, 24 апреля: Грамота митрополита Макария, разрешившая игумену Каллинику устройство и освящение трех престолов Сийского монастыря.

1661 год, 18 август: Освящение Антониева придела.

1663 год, март: Грамота митрополита Питирима о возведении бывшего игумена Феодосия на прежнюю ступень игуменства в Сийском монастыре. При вступлении в сан игумена Феодосий получил богатые пожертвования.

1666 год: Жалованная грамота царя Алексея Михайловича Сийскому монастырю о передаче ему Язинской пустоши. Устроение в колокольне церкви трех святителей московских Петра, Алексея и Ионы, а по сторонам ее библиотечной и архивной палатки.

1667 год: Жалованная грамота царя Алексея Михайловича на владения Пулонским берегом и тонями.

1669 год, 22 января: Грамота митрополита Питирима на основание и освящение на воротах каменных двух приделов во имя св. мучеников Флора и Лавра и преподобного отца Михаила Малеина.

1669 год: Окончание строительства деревянной часовни в честь животворящего Креста Господня на том месте, где встретился Антоний с крестьянином Самуилом, указавшим ему место для обители.

1670 год, 22 марта: К Сийскому монастырю была приписана Шеромская пустынь в подвинской четверти.

1671 год: Жалованная грамота царя Алексея Михайловича на владения рыбными промыслами на островах Сосновце и Орлове. Жалованная грамота на владение Сефтренским монастырем.

1672 год: Грамота патриарха Иоасафа II игумену Феодосию о необходимости избрания с Двины священнослужителей для богослужения на Новой Земле.

1674 год: Жалованная грамота царя Алексея Михайловича на пожни в деревнях Покшенгской, Хоробрицкой, Челмохотской.

1675 год, 30 июля: Митрополит Корнилий прислал игумену Феодосию грамоту с позволением служить ему архимандритом.

1676 год: Казначей Сийского монастыря Паисий был избран на должность патриаршего казначея.

1678 год, 10 сентября: По благословению митрополита Корнилия в Сийский монастырь перевезены из Поморья из Ручьевской пустыни мощи священноинока Исаии и священноиерея Никанора.

1678 год: Жалованная грамота на владение Спасской пустынью в Верховажском уезде.

1682 год, 18 октября: Преосвященный архиепископ Холмогорский и Важский Афанасий прибыл в Холмогоры и был встречен духовенством во главе с игуменом Сийским Феодосием.

1684 год: Благословение архиепископа Афанасия на строительство часовни при монастырской водяной мельнице за озером Михайловским.

1685 год: Попечением старца о. Паисия в Москве был отлит для Сийского монастыря большой колокол весов свыше 300 пудов, а в Сийском монастыре построены каменные настоятельские и братские кельи.

1686 год, 19 августа: Разрешение архиепископа Афанасия на освящение церкви во имя преподобного Сергия Радонежского над святыми вратами.

1686 год: жалованная грамота царя Алексея Михайловича на владения деревнями в ступинской волости и в Койдокурье.

1687 год, 29 окт.: кончина игумена Феодосия.

1688 год, 25 марта: Преемник Феодосия келарь Сийского монастыря иеродиакон Варфоломей был произведен преосвященным архиепископом Афанасием в игумена Сийского монастыря.

1692 год: учреждение архимандрии (архимандритии).

1692 год, 31 июля: Казначей Сийского монастыря, иеромонах Никодим был посвящен архиепископом Афанасием в архимандрита.

1695 год, 7 декабря: В день памяти Преподобного Антония Сийского Чудотворца монастырь посетил Афанасий Архиепископ Холмогорский и Важский и отслужил литургию.

1694 год, 17 декабря: кончина старца Паисия в г. Москве. Погребен в усыпальнице Свято-Троицкого собора Сийского монастыря.