Получает развитие просветительская и миссионерская деятельность монастыря, настоятели его выполняют обязанности ректора Архангельской духовной семинарии, а один из них, архимандрит Вениамин (Смирнов), становится просветителем самоедов Архангельских тундр.

1803 год, 9 марта: Архимандрит Аполлос переведен во второклассный Курский Богородицкий Знаменский монастырь, откуда впоследствии был рукоположен в епископа Слободско-Украинского и Харьковского (1813 год).

1803 год: Настоятелем Сийского монастыря назначен архимандрит Августин (Сахаров). Но уже в 1804 году он был назначен настоятелем Сергиевой пустыни.

1804 год, 12 февраля: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Кирилл (Киприянов). В 1806 году он был переведен в Онежский Крестный монастырь.

1806 год: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Феофил (Татарский). В 1810 году 31 янв. он был переведен в Новгородский Вяжицкий монастырь.

1810 год: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Амвросий (Черноруцкий). В 1817 году переведен в Онежский Крестный монастырь.

1817 год, 11 октября: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Павел (Морев-Павлов). В 1820 году он был переведен в Онежский Крестный монастырь.

1819 год, 28 июля: Сийский монастырь посетил Государь Император Александр I.

1820 год: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Вениамин (Смирнов).

1824 год: Упразднена деревянная Свято-Николаевская церковь при больничном корпусе и вместо нее устроен придел во имя Святителя Николая в Благовещенской церкви, освящен 27 июля.

1825-1830 годы: Архимандрит Вениамин назначен начальником миссии для просвещения христианством самоедов. В это время Сийский монастырь был под управлением архимандрита Архангельского монастыря Анастасия (Ключарева).

1829 год: в Антониево-Сийском монастыре работала археографическая экспедиция П.М. Строева.

1839 год, 20 июня: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Платон (Агриколянский). В 1843 году переведен в Введенский монастырь в Сольвычегодск.

1843 год, 12 мая: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Анастасий (Ключарев). Скончался 22 марта 1851 года.

1844 год, 22 мая: Посещение Сийского монастыря Великим Князем Константином Николаевичем.

1847 год: Каменное подворье Сийского монастыря в Архангельске, обгоревшее во время пожара, было продано Рождественской церкви.

1851-1853 годы: Сийским монастырем временно управлял иеромонах Иосиф.

1853 год, 18 август: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Мелхиседек (Прудников).

1853-1856 годы: Во время Крымской войны имущество Соловецкого монастыря было вывезено в Сийский монастырь и хранилось там до окончания войны.

1858 год, 22 июня: Сийский монастырь посетил Государь Император Александр Николаевич в сопровождении Его Королевского Высочества Наследного Принца Виртемберского.
После литии и многолетия в Соборе управляющим монастырем иеромонахом Ионой поднесена была Его Величеству икона Преподобного Антония. После сего Государь Император осматривал святыни и редкости монастыря заранее подготовленные на особом столе в Соборе. Заходил в гостиницу, смотрел портрет Святейшего Патриарха Филарета и посетил Сергиевскую церковь.

1859 год: Отремонтирована кладбищенская церковь на Красном носу во имя успения Богоматери.

1859 год, 7 сентября: Освящена новая серебряная рака над местом погребения преп. Антония.

1859-1862 годы: Произведен капитальный ремонт внутри собора, Благовещенской церкви с трапезой и церкви преподобного Сергия над св. вратами.

1863 год: В соборе в Антониевом приделе и в Сергиевском храме были устроены новые иконостасы.

1870 год: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Савватий (Макаров).

1870 год: Сийский монастырь посетил Великий Князь Алексей Александрович.

1875 год: Сийский монастырь посетил Великий Князь Владимир Александрович.

1876 год: В библиотеке Сийского монастыря над описанием хранящихся там рукописей работал А.Е. Викторов.

1888 год: Настоятелем Сийского монастыря стал архимандрит Антоний (Постников).