Преподобный Антоний родился в 1478 году в селе Кехта, что на берегу Северной Двины в 40 верстах от Архангельска. Родители его были состоятельными крестьянами, «земледелие творяше, благочестием же и верою преуспевающе».

Их сын-первенец был наречен Андреем — по преданию, в честь Андрея Первозванного. Среди остальных детей он выделялся умом, красотой, крепостью здоровья, а главное — «измлада тих, кроток, незлобив, смирен, благонравен зело...». Семи лет от роду отдан в учение: «учителю его дивитися скорому его книжному навычению». Любящие родители дали сыну возможность постичь еще и «иконное писание».

После кончины отца и матери Андрей ушел в Новгород. Пять лет служил он у боярина, дальнего родственника. Хозяин настолько проникся доверием к юноше, что женил его на своей дочери. Но через год молодая супруга умерла, вскоре скончался и боярин. Для Андрея это стало знаком Божиим — он решил всецело посвятить себя Христу. Вернувшись на родину, продал принадлежавшую ему часть родительского наследства, вырученное раздал бедным и навсегда удалился из Кехты.

Андрей отправился на Каргополье, где подвизался известный всему Северу преподобный Александр Ошевенский, чудотворец. В тех же пределах Каргопольских, на реке Кене, ученик святого Александра преподобный Пахомий основал Кенский монастырь. Сюда-то и пришел Андрей. А накануне ночью, в лесу, он удостоился чудесного видения. Перед ним предстал световидный старец в белых ризах и с крестом в руке. «Возьми, — произнес, — крест свой и вслед меня гряди; подвизайся и не бойся козней диавольских, ибо ты будешь муж желаний духовных, пустыннаго воспитания, и явишься наставником множества иноков». Старец осенил его крестом и, сказав еще: «Сим побеждай лукавых духов», — стал невидим.

Войдя в Кенский монастырь, Андрей припал к ногам настоятеля, прося «принять его во стадо». Прозорливый подвижник Пахомий облек его в иноческие одежды, именовав Антонием. Настоятель взял на себя и аскетическое воспитание молодого монаха. Через какое-то время по благословению наставника преп. Антоний снова пошел в Великий Новгород, чтобы принять священнический сан. Вернувшись в обитель, с еще большим рвением занялся он духовным деланием и усиленным физическим трудом.

Преподобный постоянно помнил слова световидного старца, сказанные ему в ночном видении. Но предстояло подготовиться к подвигам уединения. Получив благословение настоятеля, Антоний с двумя иноками отправился искать место для пустынножительства. Позднее к ним присоединились еще четверо. Обосновались они возле речки Шелексы, поставили небольшой храм, келий, возделали землю. Семь лет в молитвах и трудах провели здесь. Но местные жители начали изгонять иноков. Кротко принял преподобный Антоний это испытание.

Поиски места продолжались. Однажды они вышли к озеру, которое в народе называлось Угловатое, а затем сам же народ переименовал во Святое. Иноки встали на молитву, Антоний впереди всех, подняв руки к небу. В момент этот и увидел их ловец (охотник) по имени Самуил. Представшая картина была столь неожиданной, что он замер, а затем, убедившись в реальности видимого, подошел к инокам. Он-то и вывел их к Михайлову озеру, через которое протекает речка Сия, позднее давшая название монастырю. Здесь, на озере, был небольшой полуостров (а по другим источникам — островок). Никто прежде на нем не жил, кругом — дремучие леса. Но попадавшие сюда промысловики нередко слышали колокольный звон, пение монахов и даже видели, как чернецы «секут» (рубят) лес. Поэтому в народе укрепилось мнение, что красивейшее это место Самим Богом предназначено для обители.

Иноки начали обживать новое место: поставили крест, часовню, келий, обрабатывали землю. Первые 4 года оказались особенно тяжелыми. Однажды было настолько голодно, что братия решила разойтись. Преподобный слезно просил иноков потерпеть и горячо молился. И появился вдруг неизвестный человек, привезший с собою муку, хлеб, елей и деньги на устройство обители.
Возблагодарив Господа, преподобный Антоний начал строительство. Своих ближайших сподвижников — Александра с Исайей — он направил в Москву к великому князю Василию Иоанновичу с прошением учредить Свято-Троицкий монастырь и даровать ему земли, так как число иноков быстро росло. Просимое было получено. С великим тщанием был устроен деревянный храм во имя Пресвятой Живоначальной Троицы. Икону для храма писал сам Преподобный. Но вскоре храм уничтожен был пожаром. «...И бысть чюдо преславно: икона сия сама выйдя ис пламени великаго никим же носима бысть». Церковь вновь построили, святой образ установили в ней, и по молитвам Преподобного пред ним получили исцеления несколько человек. В обители были сооружены еще две деревянные церкви — во имя Благовещения Пресвятой Богородицы и надвратная в честь преподобного Сергия Радонежского.

До 79 лет пробыл преподобный Антоний настоятелем созданного им монастыря. Он стал действительно «наставником множества иноков», как и предрек ему световидный старец. Все дела обсуждались в трапезной на общем соборе, исполнение решений было обязательно для каждого. Преподобный наставлял учеников постоянно молиться, тщательно соблюдать посты, исполнять правило келейное и благочиние трапезное, учил труды молитвенные соединять с трудами хозяйственными.

Заботясь о воспитании иноков, преп. Антоний положил в монастыре начало переписыванию книг, завел библиотеку, ставшую впоследствии одной из богатейших на Севере. Преподобный создал также иконописную мастерскую. Братия осваивает и развивает народную медицину, основанную на целебных травах, многие из которых обнаруживались только в этих емецких землях. В лесах вокруг монастыря водилось множество пушного зверя — монахи занимались выделкой мехов, кожи, портновским и чеботарным делом. Процветали животноводство и земледелие. Немалые доходы давало и солеварение — средства шли на строительство, разные закупки для нужд братии.

Еще при жизни преподобного Антония монастырь начал превращаться во влиятельный церковно-административный центр Подвинья. К нему особо благоволил царь Иоанн Грозный — давал льготы, земельные и лесные угодья, рыбные ловли.

Как ни поглощен был Преподобный делами и заботами монастыря, а молитвенным самоочищением от греховности никогда не пренебрегал. Более того, он дважды уходил из обители в безмолвие и пустынножительство. В первый раз — на два года, которые он провел в молитве и тяжелейших трудах: рубил лес, вскапывал землю, сеял ячмень, занимался рыбной ловлей. Почти все, что добывал своим трудом, отсылал в обитель. Борясь с искушениями, в знойные летние дни обнажал тело до пояса и, стоя у дерева или ловя рыбу, с молитвой отдавал его на съедение комарам. И достиг такого совершенства духа, что видел помышления приходящих к нему, и по молитвам его совершались чудеса.
От тяжелых трудов, суровых подвигов, забот о монастыре здоровье его стало слабеть. «Он, как колос пшеницы, отягченный плодами, склонился к земле, согбенный летами и работами». Предчувствуя кончину, Преподобный продиктовал духовное завещание братии — документ, потрясающий мудростью и высотой духа, точностью и краткостью изложения мысли и любовью к человеку: «Живите в общежитии равно духовно и телесно, пищею и одеждою, по заповеди святых отец. Нищих же кормите в довольстве и милостыню подавайте, да не оскудеет место сие святое...».

Святой Антоний отошел ко Господу 7 (20) декабря 1556 года. В великой печали братия погребла тело его. Вскоре от святых мощей стали совершаться исцеления больных.

Через 21 год после кончины основателя монастыря братия поручила иеромонаху Ионе составить Житие Преподобного и службу ему. Особенно ценно, что автор Жития записал воспоминания «от оставшихся ученик блаженнаго», а также рассказы очевидцев посмертных свидетельств преподобного Антония. Тексты, написанные о. Ионой, были доставлены в Москву вместе с ходатайством о причислении Антония к лику святых. И сын Грозного, царевич Иоанн, «любовию распаляем» ко святому, также взялся за составление службы ему и жития. Труд свой он выполнил с великим тщанием и талантом.

В 1579 году состоялась канонизация преподобного Антония. Произошло это во время настоятельства одного из самых значительных последователей Преподобного — игумена Питирима. При нем же началось строительство белокаменного собора в честь Живоначальной Троицы. Но 15 июля 1593 года весь монастырь сгорел до основания. Бедствие потрясло братию. Деятельный игумен обратился к царю за помощью. И снова помощь была получена. Монастырь стал подниматься из пепла. Однако тяжкие испытания и нескончаемые заботы подорвали здоровье игумена — в 1597 году о. Питирим скончался.

На его место был избран иеродиакон Иона. Имя его вошло в историю России. По приказу царя Бориса Годунова в Сийский монастырь был сослан и против его воли пострижен в монахи с именем Филарет боярин Феодор Никитич Романов, один из последних потомков царственного дома Рюриков. Белено было содержать его крайне сурово: с узником не общаться, обитель обнести стеной и никого не впускать. Игумен вынужден был подчиниться. Для наблюдения за Филаретом были назначены мирские люди — приставы, обязанные постоянно доносить царю о поведении и содержании «изменника». Зачастую доносы были ложными. Несмотря на все строгости царских указов, игумен Иона часто навещал опального монаха, беседовал с ним, старался облегчить ему заключение. Донос посылали и на игумена — он тоже оказался под надзором.

Стремясь окончательно удалить Романова от мира, Годунов приказал посвятить его в иеромонаха, затем в архимандрита. Так прошло несколько лет. Захватив престол, Лжедимитрий распорядился освободить Филарета. Священный Собор возвел его в сан митрополита Ростовского.

А тем временем игумен Иона завершил сооружение каменного Троицкого собора. В 1607 году на праздник Святой Троицы величественный храм освятили.
Став патриархом и наставником юного царя, своего сына Михаила, Филарет не забыл заступничества Ионы и всячески помогал Сийскому монастырю.

В январе 1643 (4) года игуменом обители стал преподобный Феодосии. Пришло время выдающегося преемника и последователя преподобного Антония. Происходил он из Холмогор, 18-ти лет ушел в Сийский монастырь, принял постриг. Автор Архангельского патерика священномученик епископ Никодим (Кононов) писал о Феодосии: «Это был человек высоко благочестивой жизни, ревнитель святыни, строгий подвижник, мудрый правитель обители... При нем иноческая жизнь стояла на высоте нравственного совершенства». Сийскому игумену благоволили патриарший двор, царский дом, многие именитые бояре. В Москве монастырь имел два подворья, благотворное влияние его простиралось на весь Архангельский край. Стараниями игумена и братии были достроены все каменные храмы обители.

Но управление монастырем не было для Феодосия ровным. Испытал он и гонение по навету «ропотников» из числа братии. В 1652 году Новгородский митрополит Никон (будущий патриарх), отправившись на Соловки, посетил и Сийскую обитель. Феодосии перед этим «отшел во царствующий град монастырския ради потребы». Отсутствием его и воспользовались недруги. То ли не вникнув в суть дела, то ли по какой другой причине, Никон тут же приказал сослать Феодосия игуменом в отдаленный Кожеезерский монастырь (где, между прочим, когда-то и сам был настоятелем).

Без Феодосия в Сийском монастыре начались нестроения. К тому же произошел опустошительный пожар, 367 человек остались без крова. И Никону, уже патриарху, пришлось возвращать игумена Феодосия. Началось строительство. Непрестанными трудами игумен поднял духовное и хозяйственное положение обители до того уровня, в каком она пребывала при Ионе.

В 1692 году в Сийской монастыре была учреждена архимандрия. Первым архимандритом стал еще один выдающийся последователь прп. Антония — иеромонах Никодим. На это время приходится духовный расцвет обители, небывало развивается книжное дело, иконописание, другие монастырские искусства и ремесла. Сам архимандрит создал уникальный труд — Сийский иконописный подлинник, где он собрал воедино образцы иконных изображений (прорисей) — работы иконописцев разны мест и времен. Этим Сийский подлинник отличается от других, ему подобных. Например, от Строгановского, где иконографический материал расположен календарном порядке, применительно месяцеслову. Здесь же главной задаче составителя было выдвинуть на первый план мастеров, дать представление об особенностях их творчества. По отзывам специалистов, это памятник поистине мирового уровня.
Со второй половины XVIII века (и течение последующих 80 лет) сийские настоятели назначались ректорами Архангельской духовной семинарии что, несомненно, свидетельствует об их высокой культуре и образованности.

Среди этих образованных людей особо выделяется архимандрит Вениамин (Смирнов), ставший настоятелем Сийского монастыря в 1820 году. Он много занимался строительством и ремонтом. А в 1824 году архимандрит Вениамин возглавил учрежденную по Высочайшему указу Духовную миссию, целью которой было обращение самоедов Архангельского Севера в христианскую веру. Миссия, немногочисленная по составу, пять лет работала в тундре. За первые три года миссионерам удалось обратить в христианство более трех тысяч кочевников. Чтобы установить с местными жителями доверительные отношения, о. Вениамин выучил их родной язык. Более того, он составил «Грамматику самоедского языка» и «Лексикон самоедского языка», перевел для ненцев Катехизис и Новый Завет. За выдающийся вклад в просвещение северного народа архимандрит Вениамин был награжден орденом св. Владимира III степени.

Печальна участь монастыря в XX веке. В 1923 году он закрыт и разграблен, далее — коммуна, позднее — дом отдыха работников лесной промышленности, затем — детский дом, дом детей-инвалидов, пионерский лагерь, облисполкомовская дача. Часть книжного собрания и обширных архивов, а также иконы, церковная утварь распределены по музеям, библиотекам, архивам, но многое украдено, уничтожено. Храмы опустошены, некоторые строения разрушены.

Среди новомучеников и исповедников Российских, вымоливших Отечеству возрождение, сияет славное имя предпоследнего сийского настоятеля преподобномученика архимандрита Вениамина (Кононова). Воспитанник Соловков (и последний соловецкий настоятель), он в 1912-1917 годах ревностно трудился в Антониевой обители.

В 1992 году на территорию монастыря впервые ступил иеромонах Трифон (Плотников), назначенный сюда игуменом. Ему предстояло восстанавливать разрушенное. Вскоре у него появились послушники, трудники, благотворители.
Оглядываясь на пройденный за эти годы путь, можно сказать, что сформирована, выпестована братия, в значительной степени выстроена укладность монашеской жизни. Идет возврат к древним традициям. Иноки, хоть молоды возрастем, духовно возрастают, обретая крепость веры, опыт молитвенного предстояния Богу, борьбы со страстями, приуготовления души к вечной жизни.

Каждое утро в 5.30 братия служит молебен преподобному основателю и небесному покровителю обители — Антонию. Ежедневно совершается Божественная литургия и весь круг суточного богослужения. Появилась новая традиция: по окончании вечерней службы монахи и богомольцы, мысленно читая 150 раз «Богородице Дево, радуйся», обходят крестным ходом монастырские храмы с преднесением фонаря и иконы Матери Божией.
В монастырской округе духовно просыпаются деревни и рабочие поселки. Люди тянутся к монастырю. Действуют подворья в Емецке, Сельце, пос. Брин-Наволок, в Архангельске, Санкт-Петербурге. В областном центре на набережной Северной Двины, на месте разрушенного Успенского храма, возводится новый, архитектурным обликом своим несущий память об утраченном. А в Петербурге, на проспекте Просвещения, строится в северных традициях деревянный храм в честь преп. Антония Сийского.

Духовное, молитвенное делание срастворяется с деланием трудовым, хозяйственным. Монастырь имеет свою молочную ферму, конюшню, гараж, столярные мастерские, пекарню, тепличное и огородное хозяйство, пашни и луга.

За эти годы собрана немалая библиотека. В ее основу легли современные издания богослужебных книг, житийная литература, историческая и богословская. Поступают и дореволюционные печатные издания, среди них есть несколько книг, ранее принадлежавших монахам Антониева монастыря. Одна из них — «Евангелие учительное» (конец XVI века), переписанное сийским иноком Даниилом. Ныне библиотека насчитывает более 10 тысяч книг и журналов. Далеко за пределами обители известна иконописная мастерская. Здесь выросли профессиональные мастера. Они пишут святые образы не только для своего монастыря, но и для многих храмов епархии и за пределами области.
С марта 2000 года братия издает ежемесячную газету «Духовный сеятель» с приложением «Педагогический семинар», выпущено несколько номеров церковно-исторического альманаха «Сийский хронограф».

Со всей России и из-за рубежа приезжают в Антониево-Сийский монастырь паломники, туристы. Братия, особенно рада детям-сиротам, воспитанникам различных приютов и детских домов.

Тихими вечерами над монастырской землей, над Большим Михайловым озером разносится колокольный звон, льется плавное пение монахов. Понимаешь, какое это древнее и намоленное многими поколениями иноков святое место. Радуется душа...