Вторым каменным храмом Сийского монастыря стала Благовещенская теплая церковь с трапезной и келарской. Ее также возводила московская артель. Строительные работы начались в 1638, а завершились в 1644 году. Высокое двухмаршевое крыльцо было перекрыто цилиндрическими сводами, поддерживаемыми гранеными столбами, оно  подводило к огромной одностолпной трапезной, из которой можно было попасть и в церковь, и в келарскую. Размеры церкви небольшие – 12,5х9,4 м, зато трапезная и келарская получились весьма внушительными – 21,6х16,6 м. Завершение храма было сделано шатровым, а в шатре был устроен придел во имя Михаила Малеина. Двухчастный алтарь был украшен декоративными главками. Церковь, трапезная и келарская поставлены на высокий подклет, где на первом ярусе разместились хозяйственные службы – кладовые, пекарня и т. п.

В августе 1992 года Благовещенская церковь перенесла пожар. Шатровая часть стоит в многоярусных лесах (1996-1997), четверик закрыт временной крышей из старого железа. К Рождеству Христову 1996/97 годов Благовещенский храм (нижняя часть) и его алтарь оштукатурены и побелены изнутри.

В 1998 г. шатер храма снаружи полностью оштукатурен и побелен, что должно кроме придания благовидности защитить его от разрушения. В ходе ремонтных работ выявлены некоторые детали архитектурного оформления шатра, ранее неизвестные (закомары на каждой плоскости шатра). Выполнены штукатурные работы, восстановлены утраты каменной кладки на всех трех сторонах паперти Благовещенской церкви, произведена побелка. Открылись некогда заложенные арочные входы (с юга и севера) под паперть.

Внутри Сергиевского храма в 1997 года была собрана для шатра Благовещенской церкви деревянная луковка. Позже ее разобрали и сложили для хранения, поскольку на Севмашпредприятии города Северодвинск изготовили новую главку — металлическую; хранится она в арочном проходе под Сергиевским храмом. Установка затрудняется состоянием шатра и сложностью работ.

Зимой 1999 года заново побелена алтарная часть и нижняя часть Благовещенской церкви. В декабре 2001 года побелен заново весь храм изнутри.

Ко Святой Пасхе 2002 года выполнены работы по раскрытию заложенного окна в двойной толще стен между Благовещенской церковью и Трапезной палатой. Летом истекшего года за алтарем и с северной стороны Благовещенской церкви выполнены земляные планировочные работы.

Ко дню памяти преподобного Антония в декабре 2002 года Благовещенская церковь тщательно выбелена вновь. Побелка повторена и в декабре 2003 года.

Трапезная палата и Келарская (XVII век) (уровень 2-го этажа) — в 1994-1995 годах покрыты новой крышей из оцинкованного железа. В 1998 году все окна, до того забитые досками, затянуты двойным слоем целлофана.

Ко Святой Пасхе 5 мая 2002 года вышелушившийся после пожара 1992 года каменный пол из известняковых (некогда белых плит) стараниями архангельской фирмы «Ремикс» был разобран и заменен фигурной тротуарной плиткой двух цветов, голые с отвалившейся штукатуркой стены побелены.

Трапезная палата к праздничным службам Рождества Христова, Крещения Господня и Святой Пасхи за несколько дней до того обогревается электрическими и дизельными нагревателями, а при помощи АГТРК «Поморье» в ней обустраивается трансляция звука для тех, кто не поместился в самом храме. К Пасхе 2002 года первые за многие десятки лет после службы праздничные столы были накрыты в старинной Трапезной палате (более 200 человек). Теперь такие праздничные трапезы бывают регулярно по необходимости.

Летом 2002 года с северной стороны Трапезной палаты выполнены земляные планировочные работы.

Над Ризничной палаткой (первая половина XVII-го века) летом  1993 года сооружена сгоревшая в пожаре 1992 года крыша. Имеется эскизный проект, выполненный Е. Петуховым внутреннего оборудования и оформления Ризницы с экспозицией по истории обители. В 1998 года оштукатурен и побелен западный фасад Ризницы и часть арки под ней.

В августе — октябре 1999 года у ризницы и под ее аркой оборудована ливневая канализация и выложена брусчатая площадка.