Основные строения монастыря размещены на небольшом полуострове Михайловского озера у истоков реки Сия. Монастырь первоначально возводился из дерева. При жизни Антония были построены, а после пожара вновь возведены три храма: шатровая церковь Живоначальной Троицы, теплая Благовещенская церковь и надвратная церковь преподобного Сергия Радонежского, а также деревянная колокольня «на столбах». Жилые и хозяйственные постройки располагались вокруг культовых, по берегу озера, они также были деревянными. Деревянной была и ограда, которая огибала весь монастырь. После неизбежных пожаров храмы и другие постройки возводились на прежних местах, поэтому планировка монастыря, в основном, сохранилась в первоначальном виде.

Каменное строительство началось в конце 16 века. В 1588 г. из Москвы прибыли зодчий Захар «со товарищи», которые должны были возвести новый Троицкий собор, по образцу Вознесенского храма Девичьего монастыря в Москве.

1.  Троицкий Собор

2.  Благовещенская церковь

3.  Храм-колокольня Трех Святителей Московских

4.  Надвратный храм преподобного Сергия Радонежского

5.  Каменный братский корпус

6.  Братский деревянный двухэтажный корпус

7.  Братский деревянный двухэтажный корпус (2-й)

8.  Новый братский деревянный двухэтажный корпус

9.  Гостиничный корпус

10. Жилой деревянный двухэтажный корпус

11. Два одноэтажных корпуса